Question

5．有機(jī)物A是一種烴的含氧衍生物，將0.1mol A在足量O₂中完全燃燒后生成 39.6g CO₂和 9g H₂O，同時(shí)消耗1.05mol O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．A與溴蒸氣在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略），其中I能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且其環(huán)上的一元取代物只有2種．

已知：
①B的結(jié)構(gòu)簡式為  
②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
③羥基中的氫被鈉替代后形成的-ONa不被氧化．
（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂；F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；J的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為CH₃COOCH=CH₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO；I與過量Na₂CO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程為．
（4）同時(shí)符合下列要求的 A的同分異構(gòu)體有5種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、、、任一種．
i．分子中含有苯環(huán)；
ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
iii．在稀NaOH 溶液中，1mol 該同分異構(gòu)體能與 1mol NaOH 反應(yīng)．

Answer 1

分析 0.1mol有機(jī)物A在氧氣中完全燃燒后，生成39.6g CO₂和 9g H₂O，二氧化碳物質(zhì)的量為$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，水的物質(zhì)的量為$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，故A分子中C原子數(shù)目為9，H原子數(shù)目為10，設(shè)A分子式為C₉H₁₀O_z，消耗氧氣為1.05mol O₂，則0.1×（9+$\frac{10}{4}$-$\frac{z}{2}$）=1.05，解得z=2，故A的分子式為C₉H₁₀O₂；
G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F與C，結(jié)合G加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，可知G含有酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)氧化得到E，E與氫氧化鈉反應(yīng)得到C，且F、E、C均含有2個(gè)碳原子，則C為CH₃COONa，F(xiàn)為CH₃CHO，E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂；
有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以氧化生成H，D含有醇羥基，A含有酯基，H酸化得到I與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈其處于對(duì)位，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，H為，I為，I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，則J結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₂，F(xiàn)為CH₃CHO，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，故答案為：C₉H₁₀O₂；醛基；
（2）反應(yīng)②是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，J結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：氧化反應(yīng)；；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為CH₃COOCH=CH₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO；
I與過量Na₂CO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程為，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO；；
（4）①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有酯基，為甲酸酯；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、，故答案為：5；、、、、任一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的知識(shí)遷移應(yīng)用和推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等，利用正推法與逆推法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，推斷時(shí)充分利用有機(jī)物分子式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意（3）中酚羥基和碳酸鈉反應(yīng)但和碳酸氫鈉不反應(yīng)．