Question

【題目】“達(dá)蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，化合物M是它的合成中間體，其合成路線如下：

已知：R1CHO

回答下列問題：

(1)有機(jī)物A的名稱是______________；反應(yīng)②反應(yīng)類型是__________。

(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式是____________；E的分子式為_____________。

(3)G中含氧官能團(tuán)的名稱是________；F中有________個手性碳原子。

(4)請寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________。

(5)物質(zhì)N是C的一種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和氨基，氨基與苯環(huán)直接相連；②能使溴水褪色；③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶2∶1∶1。

(6)設(shè)計由苯甲醇和CH3NH2為原料制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 還原反應(yīng) H2N C15H21NO3 羥基 2 +→+

【解析】

根據(jù)已知信息，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為H2N，C與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D與E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F在HCl，CH3CH2OH條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G與H發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Pd/C、H2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成M，據(jù)此分析解答。

(1)有機(jī)物A()的名稱為苯甲醛；反應(yīng)②為C中碳氮雙鍵反應(yīng)后變成碳氮單鍵，與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)，故答案為：苯甲醛；還原反應(yīng)；

(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息R1CHO 可知，物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式是H2N；E()的分子式為C15H21NO3，故答案為：H2N ；C15HNO3；

(3)G()中含氧官能團(tuán)是羥基；F()中有2個手性碳原子，如圖，故答案為：羥基；2；

(4)反應(yīng)⑤為G與H發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+→+，故答案為：+→+；

(5)物質(zhì)N是C()的一種同分異構(gòu)體，①分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和氨基，氨基與苯環(huán)直接相連；②能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶2∶1∶1，滿足條件的一種同分異構(gòu)體可以是，故答案為：；

(6) 由苯甲醇和CH3NH2為原料制備，根據(jù)信息R1CHO 可知，可以首先將苯甲醇氧化為苯甲醛，然后與發(fā)生反應(yīng)生成，最后與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)即可，故答案為： 。