Question

【題目】近日，由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組，綜合利用虛擬篩選和酶學(xué)測試相結(jié)合的策略進(jìn)行藥物篩選，發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

(1)Ⅰ的分子式為__________，D到E的反應(yīng)類型是__________。

(2)B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是____________________。

(3)G結(jié)構(gòu)簡式為__________，F最多有__________個(gè)原子共平面。

(4)E中官能團(tuán)的名稱為__________；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有__________種。

Ⅰ．是有兩個(gè)取代基的芳香族化合物

Ⅱ．能水解，水解產(chǎn)物遇到溶液顯紫色

Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(5)乙酰苯胺，參照Ⅰ的上述合成路線和下面的信息，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線：_________。（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）已知：

Answer 1

【答案】C20H24N2SO 消去反應(yīng) 2+O22+2H2O 18 碳碳雙鍵、羧基 2

【解析】

A為，由B→C的反應(yīng)條件，可確定B為，C為，D為，E為，F為。由I的結(jié)構(gòu)簡式，可推出G為，H為。

(1)由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式，可得出I的分子式為C20H24N2SO，從到，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。答案為：C20H24N2SO；消去反應(yīng)；

(2) 反應(yīng)生成，則發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式是2+O22+2H2O。答案為：2+O22+2H2O；

(3)由以上分析可知，G結(jié)構(gòu)簡式為，F結(jié)構(gòu)簡式為，從苯、乙烯、甲醛的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18個(gè)原子共平面。答案為：；18；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；符合條件：Ⅰ．是有兩個(gè)取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解產(chǎn)物遇到溶液顯紫色；Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫的E的同分異構(gòu)體有2種，它們是、。答案為：碳碳雙鍵、羧基；2；

(5)先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓二者發(fā)生取代反應(yīng)，便可制備乙酰苯胺。合成路線為：。答案為：。