Question

9．現(xiàn)有有機化合物A～E，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．

根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）若A為氯代烴，質(zhì)譜分析測得A的相對分子質(zhì)量為92.5，且A的核磁共振氫譜圖上有三個波峰，其面積之比為1：2：6，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，B中所含官能團的名稱為羥基．
（2）請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型．
①A→B：，反應(yīng)類型為水解（取代）反應(yīng)．
②B+D→E：，反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)．
（3）請寫出有機物D的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 A為氯代烴，質(zhì)譜分析測得A的相對分子質(zhì)量為92.5，可知A中含有一個氯原子，且A的核磁共振氫譜圖上有三個波峰，其面積之比為1：2：6，則A為CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，A發(fā)生堿性水解得B為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B氧化得C為CH₃CH（CH₃）CHO，C氧化再酸化得D為CH₃CH（CH₃）COOH，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)得E為CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答 解：A為氯代烴，質(zhì)譜分析測得A的相對分子質(zhì)量為92.5，可知A中含有一個氯原子，且A的核磁共振氫譜圖上有三個波峰，其面積之比為1：2：6，則A為CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，A發(fā)生堿性水解得B為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B氧化得C為CH₃CH（CH₃）CHO，C氧化再酸化得D為CH₃CH（CH₃）COOH，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)得E為CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，B為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B中所含官能團的名稱為羥基，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂Cl；羥基；
（2）①反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)為水解（取代）反應(yīng)，②反應(yīng)B+D→E的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：；水解（取代）反應(yīng)；；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）D為CH₃CH（CH₃）COOH，則D的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．

點評 本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，側(cè)重鹵代烴、醇、醛、酸、酯的考查，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．