Question

1，3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生產(chǎn)路線有以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線：
丙烯醛水合氫化法：CH₂=CHCH₃

O2

Sb2O5

CH₂=CHCHO-→A

H2

Ni

HO-CH₂CH₂CH₂-OH
環(huán)氧乙烷甲酰化法：

生物發(fā)酵法：淀粉

酶

甘油

酶

1，3-丙二醇
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）從合成原料來(lái)源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是

 

（填“1”、“2”或“3”），理由是

 

．
（3）以1，3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式：

 

．
（4）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：
CH₂（COOC₂H₅）₂

①H50Na

②CH3Br

①C2H5ONa

②CH3CH2Br

CH₃CH（COOC₂H₅）₂CH₃CH₂C（COOC₂H₅）₂CH₃
利用上述反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇（制1，3-二溴丙烷）、乙醇（制乙醇鈉）為原料合成，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C…

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,化學(xué)方程式的書寫

專題：

分析：（1）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉(zhuǎn)化為A，應(yīng)是與水發(fā)生加成反應(yīng)，故A為HOCH₂CH₂CHO；
（2）根據(jù)原料的是否為可再生資源進(jìn)行判斷；
（3）1，3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，以此可書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答： 解：（1）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉(zhuǎn)化為A，應(yīng)是與水發(fā)生加成反應(yīng)，故A為HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：CH₂OHCH₂CHO；
（2）綠色化學(xué)是當(dāng)下潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問(wèn)題，路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源，
故答案為：3；路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源；
（3）1，3-丙二醇與對(duì)苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（4）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物，可分別發(fā)生：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；

③，
故答案為：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；③．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，（4）為易錯(cuò)點(diǎn)，理解題目給予的信息是關(guān)鍵，解答題目的時(shí)候注意把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)的變化進(jìn)行分析．