Question

7．3-苯基丙烯醛是一種被廣泛應用在食品加工中的高效低毒食品添加劑，下列是用其合成聚酯F的路線示意圖：
G（C₉H₆O₂）

已知：
根據(jù)題意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團的名稱為碳碳雙鍵和醛基；反應⑦的反應類型為消去反應．
（2）A的分子式為C₁₃H₁₈O₂；E的結構簡式為．
（3）合成路線中的①、④兩個步驟的目的是保護醛基，以防被溴氧化．
（4）反應⑤的化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（5）寫出同時符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式．（任寫一種）
a．既可發(fā)生銀鏡反應又可發(fā)生水解
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．是苯的二取代物
d．核磁共振氫譜有6組峰．

Answer 1

分析 3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應生成A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，由F的結構可知E為，E轉化得到G，由G的分子式可知，應是E脫去2分子水生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應得到H、H酸化得到E，則D為，H為結合B、D的結構可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應生成D，據(jù)此分析解答．

解答 解：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應生成A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，由F的結構可知E為，E轉化得到G，由G的分子式可知，應是E脫去2分子水生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應得到H、H酸化得到E，則D為，H為結合B、D的結構可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應生成D，
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團的名稱為碳碳雙鍵和醛基；反應⑦的反應類型為消去反應，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基；消去反應；
（2）A為，化學式為C₁₃H₁₈O₂；E的構簡式為，
故答案為：C₁₃H₁₈O₂；；
（3）反應中①醛基反應、反應④中又得到醛基，兩個步驟目的是：保護醛基，以防被溴氧化，
故答案為：保護醛基，以防被溴氧化；
（4）D為，H為，D發(fā)生銀鏡反應生成H，所以反應⑤的化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D為，D的同分異構體符合下列條件：
a．既可發(fā)生銀鏡反應又可發(fā)生水解說明含有醛基、酯基；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基；
c．是苯的二取代物說明苯環(huán)上有兩個取代基；
d．核磁共振氫譜有6組峰說明含有6種氫原子，
則符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，以3-苯基丙烯醛和F為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合題給信息、反應條件進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，注意銀鏡反應中Ag、NH₃的系數(shù)關系，為易錯點．