Question

已知化合物A的相對分子質(zhì)量為182.5，其分子組成可以表示為CxHyOCl．有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
C在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)，生成一種高分子化合物E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中R、R′為烴基．請回答以下問題：

（1）A中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；③的反應(yīng)類型為

 

；
（2）已知含有烴基R的有機(jī)物R-OH含氧50%，則A的化學(xué)式為

 

；
（3）已知E中R′的兩個(gè)取代基呈對位，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

；
（5）D在濃硫酸、加熱的條件下反應(yīng)生成F（C₁₁H₁₂O₂），F(xiàn)在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，寫出該加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（6）在B的多種同分異體中，寫出分子結(jié)構(gòu)中含有 ，且屬于酯的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A的相對分子質(zhì)量為182.5，其分子組成可以表示為C_xH_yOCl，則12x+y=182.5-16-35.5=131，C原子最大數(shù)目=

131

12

=10…11，故A的分子式應(yīng)為C₁₀H₁₁OCl，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知B含有-CHO，得到C中-COOH，而C與R-OH得到D，含有烴基R的有機(jī)物R-OH含氧50%，則R-OH的相對分子質(zhì)量=

16

50%

=32，故R為甲基，R-OH為CH₃OH，可推知C分子式為C₁₀H₁₂O₃，C可以得到高分子化合物E，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含有-COOH、-OH，而A水解得到B，綜合分析可知A中含有-CHO、-OH，A的飽和度=

2×10+2-11-1

2

=5，考慮A中含有苯環(huán)，結(jié)合E中R′的兩個(gè)取代基呈對位，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C為，則B為，A為，則D為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題給反應(yīng)信息解答該題．

解答： 解：化合物A的相對分子質(zhì)量為182.5，其分子組成可以表示為C_xH_yOCl，則12x+y=182.5-16-35.5=131，C原子最大數(shù)目=

131

12

=10…11，故A的分子式應(yīng)為C₁₀H₁₁OCl，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知B含有-CHO，得到C中-COOH，而C與R-OH得到D，含有烴基R的有機(jī)物R-OH含氧50%，則R-OH的相對分子質(zhì)量=

16

50%

=32，故R為甲基，R-OH為CH₃OH，可推知C分子式為C₁₀H₁₂O₃，C可以得到高分子化合物E，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含有-COOH、-OH，而A水解得到B，綜合分析可知A中含有-CHO、-OH，A的飽和度=

2×10+2-11-1

2

=5，考慮A中含有苯環(huán)，結(jié)合E中R′的兩個(gè)取代基呈對位，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C為，則B為，A為，則D為，
（1）由以上分析可知，A含有的含氧官能團(tuán)為醛基，③的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，
故答案為：醛基；酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A的化學(xué)式為：C₁₀H₁₁OCl，故答案為：C₁₀H₁₁OCl；
（3）由上述分析可知，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）D為，在濃硫酸、加熱的條件下反應(yīng)消去反應(yīng)生成F（C₁₁H₁₂O₂），F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；

（6）B為，分子結(jié)構(gòu)中含有且屬于酯的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的分子式，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件為突破口進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，題目難度較大．