Question

有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的相互關(guān)系如圖所示．

（1）檢驗(yàn)A中鹵元素的實(shí)驗(yàn)方法是

 

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；①的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（3）G在實(shí)驗(yàn)室中可通過(guò)兩步反應(yīng)氧化成F．其中第一步反應(yīng)的條件是

 

，反應(yīng)得到的產(chǎn)物可能有（填寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

 

．
（4）F是一種二元酸，它在一定條件下可與G反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A能在堿性、酸性條件下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合A的分子式可知，A中含有酯基，酸性條件下水解得到B、C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中C經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化得到B，B中含有-COOH，C中含有-OH，且B、C中碳原子數(shù)目相等，即B、C分子中碳原子數(shù)目都是3，A的不飽和度=

2×6+2-9-1

2

=2，故A分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，C的氧化產(chǎn)物E能在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，酸化得到B，故E中含有Br原子，B中含有C=C雙鍵，而C水解得到G，G在實(shí)驗(yàn)室中可通過(guò)兩步反應(yīng)氧化成F，F(xiàn)是一種二元酸，可推知C為BrCH₂CH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，B為CH₂=CHCOOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A能在堿性、酸性條件下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合A的分子式可知，A中含有酯基，酸性條件下水解得到B、C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中C經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化得到B，B中含有-COOH，C中含有-OH，且B、C中碳原子數(shù)目相等，即B、C分子中碳原子數(shù)目都是3，A的不飽和度=

2×6+2-9-1

2

=2，故A分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，C的氧化產(chǎn)物E能在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，酸化得到B，故E中含有Br原子，B中含有C=C雙鍵，而C水解得到G，G在實(shí)驗(yàn)室中可通過(guò)兩步反應(yīng)氧化成F，F(xiàn)是一種二元酸，可推知C為BrCH₂CH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，B為CH₂=CHCOOH，
（1）檢驗(yàn)A中Br元素的實(shí)驗(yàn)方法是：取少量A于試管，加入氫氧化鈉溶液加熱一段時(shí)間，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則A中含溴元素，
故答案為：取少量A于試管，加入氫氧化鈉溶液加熱一段時(shí)間，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則A中含溴元素；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：H₂C=CH-COOH；反應(yīng)①是BrCH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CHCOONa，
故答案為：H₂C=CH-COOH；消去反應(yīng)；
（3）HOCH₂CH₂CH₂OH在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下先生成F為OHCCH₂CHO，反應(yīng)得到的產(chǎn)物還可能有：HO-CH₂-CH₂-CHO，
故答案為：Cu或Ag作催化劑、加熱；HO-CH₂-CH₂-CHO、OHC-CH₂-CHO；
（4）F為HOOCCH₂COOH，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，二者在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2NaOH

H2O

△

CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr，
故答案為：；+2NaOH

H2O

△

CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是推斷關(guān)鍵，采取正推法與逆推法相結(jié)合推斷，較好的考查學(xué)生的推理能力，難度中等．