Question

9．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：
RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；   
RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團(tuán)的名稱是醛基，從A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（2）B+D→F的化學(xué)方程式．
（3）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)            B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色      D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC．
A．CH₂OCH₂CH₂CHO
B．=CHCH₂CH₂CHCHO
C．CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH
D．COOCH₂CH₂CH₃
（5）設(shè)計(jì)從    到D的合成路線（無機(jī)試劑任選，用合成路線流程圖表示）．
示例：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH

→

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最終生成B是CH₃COOH．甲苯轉(zhuǎn)化得到D，D發(fā)生催化氧化得到E（C₇H₆O），則D為，E為，故甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)生成．乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，由信息可知F與苯甲醛反應(yīng)生成X為．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最終生成B是CH₃COOH．甲苯轉(zhuǎn)化得到D，D發(fā)生催化氧化得到E（C₇H₆O），則D為，E為，故甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)生成．乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，由信息可知F與苯甲醛反應(yīng)生成X為．
（1）E為，E中官能團(tuán)的名稱是醛基；A→B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：醛基；氧化反應(yīng)；
（2）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
A．X中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．X中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯誤；
C．X中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正確；
D．X中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤，
故答案為：AC；
（4）F為，分子式為：C₉H₁₀O₂，A、C中含有10個碳原子數(shù)，與F不是同分異構(gòu)體，B和C的分子式均為C₉H₁₀O₃，且與F結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，
故選：BC；
（5）甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．