Question

20．綠原酸是一種抗氧化藥物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有酯基、羥基、羧基．
（2）B的分子式是C₇H₁₂O₆．
（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是．
（4）咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）1molA與足量的H₂、濃溴水作用，最多可消耗H₂4mol，濃溴水4mol．
（6）F是A的同分異構(gòu)體，F(xiàn)分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu（OH）₂溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜表明該有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
①符合上述條件的F有6種可能的結(jié)構(gòu)；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 （任寫1個(gè)）．

Answer 1

分析 咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，由（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答 解：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，由（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，綠原酸中含氧官能團(tuán)有：酯基、羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C₇H₁₂O₆，
故答案為：C₇H₁₂O₆；
（3）C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）A為，苯環(huán)和碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molA可消耗4mol氫氣，A含有酚羥基，鄰位、對(duì)位可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，則1molA可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：4；4；
（6）①F是的同分異構(gòu)體，F(xiàn)可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：（鄰、間兩種） （鄰、間兩種），（鄰、間兩種），共有6種，
故答案為：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見題型，涉及官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有較高的要求，難度中等．