Question

8．二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯可通過下列路線合成：

請你寫出（1）、（4）、（5）、（7）、（8）反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型．
（1），取代反應(yīng)
（4），消去反應(yīng)
（5），加成反應(yīng)
（7），取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）
（8），取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)上面的分析可知，
反應(yīng)（1）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
反應(yīng)（4）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
反應(yīng)（5）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
反應(yīng)（7）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（水解反應(yīng)），
反應(yīng)（8）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)），
故答案為：，取代反應(yīng)；，消去反應(yīng)；，加成反應(yīng)；，取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；，取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同會導(dǎo)致其產(chǎn)物不同．