Question

11．A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有機(jī)化工原料，分子中所有原子共平面．由A和B制備一種新型涂料固化劑H的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

已知：①C為飽和烴；
②F分子中不含有雙鍵．
回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱是苯；B在實(shí)驗(yàn)室可由乙醇（填有機(jī)物名稱）通過(guò)消去反應(yīng)（填反應(yīng)類型）制備．
（2）G所含官能團(tuán)為氨基、羥基（填名稱）．寫出一定條件下E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的F的同分異構(gòu)體是CH₃CHO．
（4）同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有6種（不含立體異構(gòu)）；
①能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下的水解產(chǎn)物中有一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74．其中核磁共振氫譜只有2組峰的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）設(shè)計(jì)一條由B和D為起始原料制備的合成路線．

Answer 1

分析 A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有機(jī)化工原料，分子中所有原子共平面，則A為，B為CH₂=CH₂．C為飽和烴，則苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，根據(jù)D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₄COOH，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．F分子中不含有雙鍵，則乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與氨氣發(fā)生反應(yīng)生成G，G與E發(fā)生取代反應(yīng)生成H．
（5）由B和D為起始原料制備，可先用乙烯與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，再水化得乙二醇，乙二醇與己二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成．

解答 解：A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有機(jī)化工原料，分子中所有原子共平面，則A為，B為CH₂=CH₂．C為飽和烴，則苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，根據(jù)D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₄COOH，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．F分子中不含有雙鍵，則乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與氨氣發(fā)生反應(yīng)生成G，G與E發(fā)生取代反應(yīng)生成H．
（1）A為苯，B為CH₂=CH₂，B在實(shí)驗(yàn)室可由乙醇通過(guò)消去反應(yīng)制備，
故答案為：苯；乙醇；消去反應(yīng)；
（2）由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G所含官能團(tuán)為羥基和氨基，一定條件下E與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：氨基、羥基；；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基的F的同分異構(gòu)體是CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
（4）D為HOOC（CH₂）₄COOH，其同分異構(gòu)體滿足：①能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明有羧基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，且酸性條件下的水解產(chǎn)物中有一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，應(yīng)為丁醇或丙酸，則滿足條件的D的同分異構(gòu)體為HOOCCOOC₄H₉，其中-C₄H₉有4種結(jié)構(gòu)，或者為CH₃CH₂COOCH₂CH₂COOH，或者為CH₃CH₂COOCH（CH₃）COOH，所以共有6種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜只有2組峰的是，
故答案為：6；；
（5）由B和D為起始原料制備，可先用乙烯與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，再水化得乙二醇，乙二醇與己二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成類型流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、信息獲取能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合考查．