Question

11．普羅帕酮是一種廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥物，可通過以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）普羅帕酮中的含氧官能團(tuán)名稱為羰基、醚鍵、羥基（其中兩種）（寫兩種）．
（2）在上述五步變化中，第③步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（3）反應(yīng)③中加入的試劑F的分子式為C₃H₉N，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂NH₂．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．能水解，產(chǎn)物均不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅱ．核磁共振氫譜只有8個(gè)峰，且分子中有兩個(gè)苯環(huán)
（5）已知：．化合物是合成藥物的中間體，請(qǐng)寫出以有機(jī)物A和為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)普羅帕酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中所含有的含氧官能團(tuán)；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C與氫氣加成生成D；
（3）F的分子式為C₃H₉N，比較普羅帕酮和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂NH₂；
（4）根據(jù)條件，Ⅰ．能水解，產(chǎn)物均不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酯基但不是酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜只有8個(gè)峰，即分子中有8種位置的氫原子，且分子中有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；
（5）有機(jī)物A和為原料制備化合物，可以用A發(fā)生硝化反應(yīng)后水解，再將硝基還原成氨基，再與發(fā)生反應(yīng)可得產(chǎn)物．

解答 解：（1）根據(jù)普羅帕酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中所含有的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵、羥基，
故答案為：羰基、醚鍵、羥基（其中兩種）；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C與氫氣加成生成D，所以第③步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）F的分子式為C₃H₉N，比較普羅帕酮和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂NH₂，
故答案為：CH₃CH₂CH₂NH₂；
（4）根據(jù)條件，Ⅰ．能水解，產(chǎn)物均不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酯基但不是酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜只有8個(gè)峰，即分子中有8種位置的氫原子，且分子中有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（5）有機(jī)物A和為原料制備化合物，可以用A發(fā)生硝化反應(yīng)后水解，再將硝基還原成氨基，再與發(fā)生反應(yīng)可得產(chǎn)物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點(diǎn)，注意結(jié)合信息來分析解答．