Question

5．聚碳酸酯無色透明，具有優(yōu)異的抗沖擊性，能用于制造宇航員的面罩、智能手機(jī)機(jī)身外殼等．雙酚化合物是合成聚碳酸酯的單體之一，某種雙酚化合物G的合成路線如圖：

已知：，NO₂$\stackrel{Fe?HCl}{→}$NH₂
（1）G中所含的官能團(tuán)的名稱是酰胺鍵和羥基；B的核磁共振氫譜有6個(gè)峰．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代反應(yīng)；反應(yīng)③還原反應(yīng)．
（3）寫出A的名稱苯乙醇；F的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（Ⅰ）屬于α-氨基酸，且苯環(huán)上有三個(gè)互為間位的取代基
（Ⅱ）與FeCl₃溶液作用無顯色現(xiàn)象
（Ⅲ）1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，由第③步生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有酯基，氨基，說明第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應(yīng)，第②步是硝化反應(yīng)，則C為，結(jié)合A的分子式可知，反應(yīng)①反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則B為，A為．由G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F為，結(jié)合E的分子式與反應(yīng)信息可知，E為，D發(fā)生催化氧化，酸化得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)③的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，由第③步生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有酯基，氨基，說明第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應(yīng)，第②步是硝化反應(yīng)，則C為，結(jié)合A的分子式可知，反應(yīng)①反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則B為，A為．由G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F為，結(jié)合E的分子式與反應(yīng)信息可知，E為，D發(fā)生催化氧化，酸化得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)③的結(jié)構(gòu)可知，D為．
（1）由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，所含的官能團(tuán)的名稱是酰胺鍵和羥基，則B為，分子中含有6種氫原子，核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，
故答案為：羥基；6；
（2）由上述分析可知，反應(yīng)①為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：苯乙醇；；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C（）有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體：（Ⅰ）屬于α-氨基酸，且苯環(huán)上有三個(gè)互為間位的取代基，
（Ⅱ）與FeCl₃溶液作用無顯色現(xiàn)象，說明沒有酚羥基，
（Ⅲ）1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗3mol NaOH，還含有羧酸與酚形成的酯基，結(jié)合C的分子式可知，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，既注重基礎(chǔ)知識鞏固訓(xùn)練，又較好的考查學(xué)生分析推理能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．