Question

15．通過(guò)下列有關(guān)操作可以實(shí)現(xiàn)以一溴乙烷為原料制取乙二酸（HOOC-COOH），最合理的操作順序是②④①⑤⑥⑦
①與NaOH的水溶液共熱
②與NaOH的醇溶液共熱
③與濃硫酸共熱到170℃
④一定條件下與氯氣加成
⑤選用合適的催化劑催化氧化
⑥與新制的Cu（OH）₂共熱
⑦酸化．

Answer 1

分析 以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC-COOH），應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，再與氯氣加成得到1，2-二氯乙烷，然后水解、氧化可得到乙二酸，以此來(lái)解答．

解答 解：以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC-COOH），其步驟為：
②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；
④在催化劑存在情況下與氯氣加成得到1，2-二氯乙烷；
①與NaOH的水溶液共熱得到乙二醇；
⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱氧化為乙二醛；
⑥與新制的Cu（OH）₂共熱氧化為乙二酸鈉；
⑦酸化，乙二酸鈉和酸反應(yīng)生成乙二酸．
即步驟為②④①⑤⑥⑦．
故答案為：②④①⑤⑥⑦．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，熟悉有機(jī)物的官能團(tuán)、性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．