Question

【題目】用乙烯、甲苯、甲基丙烯（E）三種原料合成高分子藥物M和有機(jī)中間體L的路線如下：

已知：

Ⅲ．L是六元環(huán)酯，M分子式是（C15H16O6）n
回答下列問題：
（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是 ， B的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（2）E→F的反應(yīng)條件是 ， H→J的反應(yīng)類型是 ．
（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ．
（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（5）在NaOH溶液中，K水解的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ．
（6）寫出3個符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
①屬于芳香族化合物；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2．

Answer 1

【答案】
（1）羧基、酯基；HOCH2CH2OH
（2）KMnO4/OH﹣；消去反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
（6）
【解析】解：由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH2CH2OH．由反應(yīng)信息Ⅱ可知， 與乙酸酐反應(yīng)生成D為 ．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中﹣CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有﹣OH，且﹣OH、﹣COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為 ，逆推可得G為 、F為 ，故E為（CH3）2C=CH2 ， 在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（Cl5Hl6O6）n ， 由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2=C（CH3）COOH，K為 、M為 ，（1）由上述分析可知，B為HOCH2CH2OH，D為 ，含有羧基、酯基，所以答案是：羧基、酯基；HOCH2CH2OH；（2）E→F的反應(yīng)條件是KMnO4/OH﹣ ， H→J的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，
所以答案是：KMnO4/OH﹣；消去反應(yīng)；（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ，
所以答案是： ；（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式是 ，所以答案是： ；（5）堿性條件下，K水解的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ，
所以答案是： ；（6）符合下列條件的C（ ）的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有﹣CHO或﹣OOCH，若為﹣CHO，則還含有2個﹣OH，若為﹣OOCH，則還含有1個﹣OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為： ，
所以答案是： ．