Question

抗甲流感藥物達(dá)菲（Tamiflu）是以莽草酸（A）為原料，經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得．莽草酸可以從常用的烹調(diào)香料“八角”中提�。�達(dá)菲及A（莽草酸）、B的結(jié)構(gòu)簡式如圖甲：

已知：
化合物A、B、C、D存在如圖乙所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
回答下列問題：
（1）寫出達(dá)菲中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

；
（2）寫出A→C的反應(yīng)類型：

 

；
（3）寫出B→E的化學(xué)方程式：

 

；
（4）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（5）已知B有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

①與FeCl₃溶液作用顯紫色；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；
③苯環(huán)上的一鹵代物有2種．
（6）設(shè)計A生成C的目的

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：從A到B對比二者在組成上少了兩個水分子，結(jié)構(gòu)上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道羧基間位位置的-OH發(fā)生消去反應(yīng)生成B，根據(jù)B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應(yīng)而生成高分子化合物E為．從A與羧酸反應(yīng)來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故C為，在從C到D的轉(zhuǎn)化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以推知其結(jié)構(gòu)為，據(jù)此解答．

解答： 解：從A到B對比二者在組成上少了兩個水分子，結(jié)構(gòu)上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道羧基間位位置的-OH發(fā)生消去反應(yīng)生成B，根據(jù)B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應(yīng)而生成高分子化合物E為．從A與羧酸反應(yīng)來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故C為，在從C到D的轉(zhuǎn)化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以推知其結(jié)構(gòu)為，
（1）根據(jù)達(dá)菲的結(jié)構(gòu)可知，達(dá)菲中含氧官能團(tuán)的名稱：醚鍵、肽鍵、酯基，故答案為：醚鍵、肽鍵、酯基；
（2）A→C的反應(yīng)類型為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）B→E的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）B有多種同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體：
①與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基；②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，含有醛基；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：任意一種；
（6）C發(fā)生臭氧氧化生成D，也可以氧化羥基，設(shè)計A生成C的目的是：保護(hù)羥基，防止被氧化，故答案為：保護(hù)羥基，防止被氧化．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，充分利用反應(yīng)信息及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，綜合考查學(xué)生對知識的遷移應(yīng)用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．