Question

17．有機物A （）是有機工業(yè)的重要原料，可用于合成多種有機物．
I．由A為原料，可以合成有機物D．根據(jù)如下流程回答：
已知：R-CN$→_{H_{2}O}^{H+}$R-COOH．

（1）A的名稱為對甲基苯酚；
（2）D的結構簡式為．
II．以A為主要原料合成有機物G：，合成路線流程圖為：

（3）反應②的化學方程式；
（4）寫出檢驗反應③的產(chǎn)物中殘留有機反應物的試劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構體的其中一種結構簡式：任意一種．
①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種；②能發(fā)生水解反應； ③遇FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

分析 Ⅰ．A為對甲基苯酚，C在酸性條件下發(fā)生水解反應，-CN轉化為-COOH生成，一定條件下得到D，結合D的分子式可知，脫去1分子水生成D，故羧基與酚羥基發(fā)生酯化反應；
Ⅱ．（3）反應②發(fā)生鹵代烴的水解反應、酚羥基與氫氧化鈉的反應，生成X為；
（4）檢驗反應③的產(chǎn)物中殘留有機反應物，可以檢驗是否含有醛基；
（5）G的同分異構體滿足：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，②能發(fā)生水解反應，含有酯基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結合G的結構可知，還含有2個甲基、1個-OOCH，且-OH與-OOCH處于對位位置，2個甲基分別與-OH相鄰或與-OOCH相鄰．

解答 解：Ⅰ．（1）根據(jù)A的結構可知，其名稱為對甲基苯酚，故答案為：對甲基苯酚；
（2）C在酸性條件下發(fā)生水解反應，-CN轉化為-COOH生成，一定條件下得到D，結合D的分子式可知，脫去1分子水生成D，羧基與酚羥基發(fā)生酯化反應，故D的結構簡式為，故答案為：；
Ⅱ．（3）反應②發(fā)生鹵代烴的水解反應、酚羥基與氫氧化鈉的反應，生成X為，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）檢驗反應③的產(chǎn)物中殘留有機反應物，可以檢驗是否含有醛基，所用試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（5）G的同分異構體滿足：①分子中含有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應，含有酯基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，結合G的結構可知，還含有2個甲基、1個-OOCH，且-OH與-OOCH處于對位位置，2個甲基分別與-OH相鄰或與-OOCH相鄰，符合條件的同分異構體為：，故答案為：任意一種．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．