Question

5．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提�。�純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
①稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H₂的45倍
②將此9.0gA在足量純O₂充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
④核磁共振氫譜顯示A分子中有4種不同環(huán)境的氫原子，且4種氫原子個(gè)數(shù)比為3：1：1：1．
根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果，回答下列問(wèn)題．
（1）A的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；寫出A分子中官能團(tuán)的名稱羥基、羧基；
（2）A的系統(tǒng)命名是2-羥基丙酸；
（3）A可在濃硫酸催化下生成一種六元環(huán)酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）A的一種同分異構(gòu)體B與A具有相同的官能團(tuán)，B分子經(jīng)過(guò)如下兩步反應(yīng)可得到一種高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反應(yīng)}$C$\stackrel{加聚反應(yīng)}{→}$D，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的分子式量為45×2=90，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，所以有機(jī)物中碳個(gè)數(shù)是3，氫個(gè)數(shù)是6，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量是90，所以氧原子個(gè)數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃，只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則含有一個(gè)羧基，醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則含有羥基數(shù)目是1個(gè)，根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含，4種類型的等效氫原子，氫原子的個(gè)數(shù)比是3：1：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的分子式量為45×2=90，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，所以有機(jī)物中碳個(gè)數(shù)是3，氫個(gè)數(shù)是6，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量是90，所以氧原子個(gè)數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃，只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則含有一個(gè)羧基，醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則含有羥基數(shù)目是1個(gè)，根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含，4種類型的等效氫原子，氫原子的個(gè)數(shù)比是3：1：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：；羥基、羧基；
（2）A的系統(tǒng)命名是2-羥基丙酸，故答案為：2-羥基丙酸；
（3）A可在濃硫酸催化下生成一種六元環(huán)酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）B分子經(jīng)過(guò)如下兩步反應(yīng)可得到一種高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反應(yīng)}$C$\stackrel{加聚反應(yīng)}{→}$D，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOH，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成D為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物分子式的確定方法、結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，題目難度不大．