Question

利多卡因是一種局部麻醉藥物，可由下列路線合成：

（1）B中的含氧官能團的名稱是

 

；D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

． 
（2）A生成B的化學方程式為

 

．
（3）由D生成利多卡因的反應類型是

 

．
（4）寫出滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應：②苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基；③能發(fā)
生銀鏡反應．
（5）已知：RCH₂COOH

PCl3

△

 RCHClCOOH
寫出以苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（元機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：C₂H₅OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含氧官能團為硝基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)及C生成D的條件可判斷D的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）A在苯環(huán)上引入硝基生成B，據(jù)此寫方程式；
（3）比較D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的結(jié)構(gòu)簡式可判斷反應類型；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，②苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可寫同分異構(gòu)體；
（5）以苯和乙醇為原料制備，可以將乙醇氧化成乙酸，再發(fā)生題中信息中的反應得ClCH₂COOH，將苯發(fā)生取代反應生成硝基苯，還原成苯胺，再與ClCH₂COOH發(fā)生取代反應即可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含氧官能團為硝基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)及C生成D的條件可判斷D的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：硝基；；
（2）A在苯環(huán)上引入硝基生成B，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）比較D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知D生成利多卡因為取代反應，
故答案為：取代反應；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，②苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可寫出同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以苯和乙醇為原料制備，可以將乙醇氧化成乙酸，再發(fā)生題中信息中的反應得ClCH₂COOH，將苯發(fā)生取代反應生成硝基苯，還原成苯胺，再與ClCH₂COOH發(fā)生取代反應即可得產(chǎn)品，合成路線為，

故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，注意根據(jù)題目中轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應信息進行（5）中合成路線的設(shè)計．