Question

【化學(xué)一選修：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
有機(jī)物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）化合物D中含氧官能團(tuán)有

 

、

 

（填名稱）．
（2）鑒別化合物E和F最適宜的試劑是

 

．化合物D到E的反應(yīng)類型是

 

．
（3）化合物A最多有

 

原子共平面．
（4）寫出B→C的離子方程式

 

．
（5）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種．其中，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)六組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液顯紫色②含有一個(gè)羧基③分子中無甲基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有酯基和醚鍵；
（2）比較E和F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中有羧基而E中沒有據(jù)此可鑒別，比較D和E的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的所以原子都可以共面，甲基中可以有兩個(gè)原子在苯環(huán)的面上，羥基中原子都可以在苯環(huán)的面上；
（4）B中的甲基被高錳酸鉀氧化成羧基，而高錳酸鉀在酸性條件下被還原成錳離子；
（5）根據(jù)條件①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，②含有一個(gè)羧基，③分子中無甲基，可寫出D的同分異構(gòu)體，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)六組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1：1，說明該分子中有6種氫原子，個(gè)數(shù)比為2：2：2：2：1：1，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有酯基和醚鍵，
故答案為：酯基、醚鍵；
（2）比較E和F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中有羧基而E中沒有，所以可以用碳酸氫鈉溶液鑒別，比較D和E的結(jié)構(gòu)可知，D生成E為取代反應(yīng)，
故答案為：碳酸氫鈉溶液；取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的所以原子都可以共面，甲基中可以有兩個(gè)原子在苯環(huán)的面上，羥基中原子都可以在苯環(huán)的面上，所以A中最多有14個(gè)原子共面，
故答案為：14；
（4）B中的甲基被高錳酸鉀氧化成羧基，而高錳酸鉀在酸性條件下被還原成錳離子，反應(yīng)的離子方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，②含有一個(gè)羧基，③分子中無甲基，符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH和-CH₂CH₂COOH，它們有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)六組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1：1，說明該分子中有6種氫原子，個(gè)數(shù)比為2：2：2：2：1：1，這樣的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，解題的關(guān)鍵是根據(jù)流程中各物質(zhì)的官能的變化進(jìn)行分析，注意官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)用及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的分析，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，難度中等．