Question

11．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（1）F中官能團(tuán)的名稱是醛基、碳碳雙鍵．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）若實(shí)驗(yàn)測(cè)得B中不含有氯原子，你認(rèn)為可能的原因是新制Cu（OH）₂懸濁液中含有過(guò)量的NaOH，在堿性環(huán)境中B水解．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件的W的同分異構(gòu)體有4種．
①屬于芳香族化合物；
②能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E發(fā)生酯化反應(yīng)進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，以此解答該題．

解答 解：（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有醛基、碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）由以上分析可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；

（4）新制Cu（OH）₂懸濁液中含有過(guò)量的NaOH，氯代烴在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：新制Cu（OH）₂懸濁液中含有過(guò)量的NaOH，在堿性環(huán)境中B水解；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，其中①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體，說(shuō)明含有羧基，則，苯環(huán)可能連接-CH₂COOH，或分別連接-CH₃、-COOH，-CH₃、-COOH有鄰、間、對(duì)3種，共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，充分利用題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難度中等．注意（5）條件同分異構(gòu)體的判斷．