Question

2．有機(jī)物A含碳72.0%、含氫為 6.67%，其余為氧．用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，B可發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系（無(wú)機(jī)產(chǎn)物略）：

已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)
②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，會(huì)發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是溴原子、酯基，反應(yīng)④屬于縮聚反應(yīng)類(lèi)型．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（3）F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
反應(yīng)②：．
反應(yīng)④：．
（5）N是比K多1個(gè)碳原子的同系物，同時(shí)符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有9種．
Ⅰ．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
Ⅱ．能發(fā)生水解反應(yīng)；
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 有機(jī)物A含碳72.0%、含氫為 6.67%，其余為氧．用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，則A分子內(nèi)含有氫原子數(shù)為：$\frac{150×6.67%}{1}$=10，碳原子數(shù)為：$\frac{150×72%}{12}$=9，氧原子數(shù)為：$\frac{150-10-9×12}{16}$=2，則A的分子式為C₉H₁₀O₂；
G能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據(jù)此解答．

解答 解：G能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；有機(jī)物A含碳72.0%、含氫為 6.67%，其余為氧．用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，則A分子內(nèi)含有氫原子數(shù)為：$\frac{150×6.67%}{1}$=10，碳原子數(shù)為：$\frac{150×72%}{12}$=9，氧原子數(shù)為：$\frac{150-10-9×12}{16}$=2，則A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為；
（1）B為，含有的官能團(tuán)為溴原子、酯基，反應(yīng)④為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，
故答案為：溴原子、酯基；縮聚；
（2）有分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）F是乙醛，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)②的方程式為：，
反應(yīng)④的方程式為：
故答案為：，；
（5）K為，且N比K多一個(gè)碳原子，其同分異構(gòu)體有如下特點(diǎn)：
Ⅰ．苯環(huán)有兩個(gè)取代基，則取代基的位置可能是鄰、間及對(duì)位；
Ⅱ．能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明有酯基；
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，則另一個(gè)取代基為CH₃COO-、-COOCH₃及HCOOCH₂-，則符合條件的N的同分異構(gòu)體有3×3=9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為，
故答案為：9；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，難度較大，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷G的分子式，再根據(jù)G發(fā)生的反應(yīng)與分子式判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是推斷的關(guān)鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應(yīng)條件．