Question

奶油中含有一種只含C、H、O的化合物A．A可用做香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為2：4：1．
（1）與A分子式相同的酯有

 

種．
已知：
①ROH+HBr（氫溴酸） 

△

 RBr+H₂O
②

HIO4

△

RCHO+R′CHO
A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（2）E→F的反應(yīng)類型為

 

反應(yīng)．
（3）A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

、C

 

．
（4）寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）在空氣中長時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，可以確定A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個(gè)羥基，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，F(xiàn)為，G的相對分子質(zhì)量為86，兩個(gè)甲基結(jié)構(gòu)對稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基．

解答： 解：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，可以確定A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個(gè)羥基，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，F(xiàn)為，G的相對分子質(zhì)量為86，則只可能是羥基被氧化成羰基，兩個(gè)甲基結(jié)構(gòu)對稱，其一氯代物只有一種．
（1）A的分子式為C₄H₈O₂，與A分子式相同的酯有HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂共四種，
故答案為：4；
（2）E→F轉(zhuǎn)化過程中脫下1分子水形成C=C雙鍵，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A為，C為CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
（3）B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）G的相對分子質(zhì)量為86，其一氯代物只有一種，則兩個(gè)甲基結(jié)構(gòu)對稱，所以只可能是羥基被氧化成羰基，故
G的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息進(jìn)行利用，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．