Question

7．已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)：RCl+NaCN→RCN+NaCl；RCN+2H₂O+HCl→RCOOH+NH₄Cl
現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃），設(shè)計正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 根據(jù)二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃）的結(jié)構(gòu)簡式可知，要合成二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃），先要合成CH₃CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，再對比乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，先將乙烯與氯化氫加成生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl與NaCN發(fā)生題中信息中的兩步反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH，再用乙烯與氯氣加成生成ClCH₂CH₂Cl，ClCH₂CH₂Cl發(fā)生堿性水解得HOCH₂CH₂OH，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃）的結(jié)構(gòu)簡式可知，要合成二丙酸乙二醇脂（CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃），先要合成CH₃CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，再對比乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，先將乙烯與氯化氫加成生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl與NaCN發(fā)生題中信息中的兩步反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH，再用乙烯與氯氣加成生成ClCH₂CH₂Cl，ClCH₂CH₂Cl發(fā)生堿性水解得HOCH₂CH₂OH，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成，相關(guān)的反應(yīng)方程式為，CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl；CH₃CH₂Cl+NaCN→CH₃CH₂CN+NaCl；CH₃CH₂CN+2H₂O+HCl→CH₃CH₂COOH+NH₄Cl；CH₂=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH₂Cl；ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O；
答：CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl；
CH₃CH₂Cl+NaCN→CH₃CH₂CN+NaCl；
CH₃CH₂CN+2H₂O+HCl→CH₃CH₂COOH+NH₄Cl；
CH₂=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH₂Cl；
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂COOCH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的性質(zhì)等，熟悉常見有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類型是解題關(guān)鍵，注意運(yùn)用逆推法和題中信息分析問題．