Question

兔耳草醛是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．用有機(jī)物A為原料可以合成兔耳草醛，其合成路線如圖所示：

已知：CH₃CHO+CH₃CHO 

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO

△

-H2O

 CH₃CH=CHCHO
試回答下列問(wèn)題：
（1）兔耳草醛的分子式是

 

；物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）檢驗(yàn)C中含有一般的碳碳雙鍵時(shí)特別要注意的問(wèn)題是

 

．
（3）物質(zhì)A有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體能使FeCl₃溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）C→D的化學(xué)方程式為

 

．
（5）兔耳草醛中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，化合物W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，
（1）由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)，可知其分子式是C₁₃H₁₈O；物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：C₁₃H₁₈O；；
（2）C為，因?yàn)镃中含有碳碳雙鍵與醛基，且醛基比碳碳雙鍵更易被氧化，所以檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先把醛基保護(hù)或利用銀氨溶液（或新制的Cu（OH）₂溶液）氧化掉，然后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵，
故答案為：因?yàn)镃中含有碳碳雙鍵與醛基，且醛基比碳碳雙鍵更易被氧化，所以檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先把醛基保護(hù)或利用銀氨溶液（或新制的Cu（OH）₂溶液）氧化掉，然后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵；
（3）有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體能使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，
故答案為：等．
（4）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（5）兔耳草醛中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，化合物W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型等，難度中等，理解信息給予的反應(yīng)與官能團(tuán)性質(zhì)是關(guān)鍵，綜合考查學(xué)生對(duì)信息遷移應(yīng)用能力和分析推斷能力，采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)．