Question

芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________、B___________、C___________。

（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

(3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）_______。

①化合物是1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基

②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。

（5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

 

Answer 1

（1） CH₃CH₂OH

（2）4

（3）

（4）

（5）

解析：（1）要明確酸性KMnO₄是將苯環(huán)上的烷基側(cè)鏈氧化成—COOH，故A應(yīng)是對(duì)硝基苯甲酸。C→D，根據(jù)反應(yīng)條件判斷是將—NO₂還原成—NH₂，故C應(yīng)是對(duì)硝基苯甲酸乙酯，那么B就是乙醇。（2）C中共有4種不同位置的H，—CH₂CH₃上2種，苯環(huán)上2種。（3）考查—COOCH₂CH₃的異構(gòu)種類，注意不要與E、F、G重復(fù)，更不能寫上C。（4）注意是“酸性水解產(chǎn)物”與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，不要寫成E、F、G。（5）H是對(duì)氨基苯甲酸，寫出的應(yīng)是縮聚反應(yīng)方程式。