Question

（14分）芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

請回答下列問題：

(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A____    ____、B_____    ___、C_____      ___。

(2)用核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫原子處于不同的化學環(huán)境。

(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(E、F、G除外)

①化合物是1,4－二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基

②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

________________________________________________________________________。

 (4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學方程式                                           。

(5)芐佐卡因(D)的水解反應(yīng)如下：

＋C₂H₅OH

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。

請寫出該聚合反應(yīng)的化學方程式

_____________                                               _____________。

 

Answer 1

【答案】

(1) （3分）

(2)4（1分）

  （4分）

(4) （3分）

(5) （3分）

【解析】（1）硝基甲苯中的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)C的還原產(chǎn)物D可知，A和B發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所以B是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH。因此C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）C或者苯環(huán)上的氫原子有2類，乙基上還有2類，共計4種。

（3）根據(jù)題意只需要改變另外一種取代基即可，分別是、、、。

（4）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，所以是F，方程式為

。

（5）D的水解產(chǎn)物除乙醇外，另一種是。由于分子只含有氨基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為

。