Question

化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：
（1）寫出中官能團的名稱

 

．
（2）寫出反應①的化學方程式

 

．
（3）反應②屬于

 

反應，反應③屬于

 

（填有機反應類型）．
（4）寫出滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；               
②具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應；
③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
（5）請你設(shè)計由A合成B的合成路線

 

．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和羧基；
（2）由反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；
（3）根據(jù)反應②前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知該反應的類型，由于B為高聚物，結(jié)合反應③的反應物可知，生成B的反應應縮聚反應；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應．

解答： 解：（1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和羧基，
故答案為：氨基、羧基；
（2）反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應的化學方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）根據(jù)反應②前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知該反應為取代反應，由于B為高聚物，結(jié)合反應③的反應物可知，生成B的反應應縮聚反應，
故答案為：取代反應；縮聚反應；
（4）①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；
②具有弱堿性，分子中應該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基；
③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，則滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應，所以合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成，題目難度中等，注意對給予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再還原硝基．