Question

兩種有機(jī)物A、B分子式均為C₁₁H₁₂O₅，A或B在稀H₂SO₄中加熱均能生成C和D．
已知：①A、B、C、D能與NaHCO₃反應(yīng)；
②只有A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
③H能使溴水褪色且不含有甲基．
④F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
D能發(fā)生如下變化：

（1）D→H的反應(yīng)類型

 

；D中官能團(tuán)名稱：

 

；
（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（3）D→G的反應(yīng)方程式：

 

；
（4）B在NaOH溶液中共熱的反應(yīng)方程式：

 

；
（5）C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式：
①苯環(huán)上一鹵代物只有二種；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：D能與NaHCO₃反應(yīng)，含有-COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子內(nèi)脫去1分子水生成H，則H為CH₂=CHCH₂COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，由D與F的分子式可知D分子去掉2個(gè)H原子生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則F為OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E為，由D、G的分子式可知，2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)，脫去2分子水形成環(huán)酯，則G為，A在稀硫酸中生成C和D，因?yàn)镈的分子式為C₄H₈O₃，故C中含有苯環(huán)，且有7個(gè)碳原子，由C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知C中苯環(huán)上有羥基，能與NaHCO₃反應(yīng)可知C中含有羧基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知羧基在苯環(huán)上位于羥基的對(duì)位，故C為，則A為，由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但能與NaHCO₃反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：D能與NaHCO₃反應(yīng)，含有-COOH，H能使溴水褪色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子內(nèi)脫去1分子水生成H，則H為CH₂=CHCH₂COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，由D與F的分子式可知D分子去掉2個(gè)H原子生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則F為OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E為，由D、G的分子式可知，2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)，脫去2分子水形成環(huán)酯，則G為，A在稀硫酸中生成C和D，因?yàn)镈的分子式為C₄H₈O₃，故C中含有苯環(huán)，且有7個(gè)碳原子，由C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知C中苯環(huán)上有羥基，能與NaHCO₃反應(yīng)可知C中含有羧基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知羧基在苯環(huán)上位于羥基的對(duì)位，故C為，則A為，由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但能與NaHCO₃反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）D→H為消去反應(yīng)．D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，
故答案為：消去反應(yīng)；羥基、羧基；
（2）由上述分析可知，C為，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，D生成G是酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：2HOCH₂CH₂CH₂COOH，
2HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：．
（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在NaOH溶液中受熱發(fā)生反應(yīng)生成、H₂O和HOCH₂CH₂CH₂COONa，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）C（）的同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，再結(jié)合苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體為：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及酯、醇、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀力和思維能力，利用給予的信息確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)是本題關(guān)鍵之處，注意根據(jù)反應(yīng)條件及分子式進(jìn)行進(jìn)行推斷，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．