Question

【化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍．J是高分子聚合物，它的合成線路可以設(shè)計如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

試寫出：
（1）反應(yīng)類型：a

 

；b

 

；c

 

（2）結(jié)構(gòu)簡式：F

 

；H

 

．
（3）化學(xué)方程式：D→E

 

；
E+K→J

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)生成D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和K反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應(yīng)生成D，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成K，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)生成D，D和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和K反應(yīng)生成J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應(yīng)生成D，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成K，
（1）反應(yīng)a屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)b屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)c屬于水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH；
（3）D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₃）COOH+C₁₆H₃₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃+H₂O；
E+K→J的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+C₁₆H₃₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃+H₂O；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，綜合考查學(xué)生分析推理與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．