Question

已知：A是一種重要的化工原料，它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平．現(xiàn)以A 為主要原料合成乙酸乙酯及高分子化合物E，其合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）寫出A的電子式

 

．
（2）B、D分子中的官能團(tuán)名稱分別是

 

、

 

．
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型：
①

 

反應(yīng)類型

 

；
②

 

反應(yīng)類型

 

．
（5）合成乙酸乙酯常以濃硫酸為催化劑，可能會造成

 

、

 

等問題．
（6）目前對合成乙酸乙酯的催化劑進(jìn)行了新的探索，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用．實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示（乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合）

同一反應(yīng)時(shí)間			同一反應(yīng)溫度
反應(yīng)溫度/℃	轉(zhuǎn)化率（%）	選擇性（%）*	反應(yīng)時(shí)間/h	轉(zhuǎn)化率（%）	選擇性（%）*
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.8	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100
*選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水

①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列

 

（填字母）為該反應(yīng)的最佳條件．
A.120℃，4h     B.80℃，2h     C.60℃，4h     D.40℃，3h
②當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,乙酸乙酯的制取

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是一種重要的化工原料，它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家石油化工水平，則A是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B是乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為乙醛，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，以A為主要原料合成高分子化合物E，則E是聚乙烯．（5）中制備乙酸乙酯使用濃硫酸作催化劑，會產(chǎn)生大量的酸性廢液，造成環(huán)境污染，濃硫酸具有脫水性，可能會使原料炭化．（6）①中根據(jù)轉(zhuǎn)化率高、選擇性高選擇反應(yīng)的最佳條件；②溫度達(dá)到120℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低，可能是乙醇脫水生成乙醚等．

解答： 解：A是一種重要的化工原料，它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家石油化工水平，則A是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B是乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為乙醛，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，以A為主要原料合成高分子化合物E，則E是聚乙烯．
（1）A為乙烯，分子中C原子之間形成2對共用電子對，H原子與碳原子之間形成1對共用電子對，電子式為，故答案為：；
（2）B為乙醇，含有官能團(tuán)為羥基，D為乙酸，含有官能團(tuán)為羧基，故答案為：羥基；羧基；
（3）E為聚乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)①是乙烯與水方程式加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O

催化劑

CH₃CH₂OH，屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②是乙醇被氧化物乙醛，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：CH₂=CH₂+H₂O

催化劑

CH₃CH₂OH，加成反應(yīng)；
2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，氧化反應(yīng)；
（5）中制備乙酸乙酯使用濃硫酸作催化劑，會產(chǎn)生大量的酸性廢液，造成環(huán)境污染，濃硫酸具有脫水性，可能會使原料炭化，故答案為：大量的酸性廢液，造成環(huán)境污染；可能會使原料炭化；
（6）①由表格中的同一反應(yīng)時(shí)間來看，60℃時(shí)反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率已經(jīng)較高，且選擇性為100%，同一溫度時(shí)反應(yīng)時(shí)間選擇4小時(shí)轉(zhuǎn)化率較高，故選：C；
②溫度達(dá)到120℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低，可能是乙醇脫水生成乙醚等，故答案為：可能是乙醇脫水生成乙醚．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷、乙酸乙酯的制備，涉及烯、醇、醛、羧酸等的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，（6）注意根據(jù)轉(zhuǎn)化率、選擇性選擇實(shí)驗(yàn)條件，難度中等．