Question

已知：鏈狀有機物A完全燃燒只生成CO₂和H₂O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數(shù)比為3：1．它與Na或Na₂CO₃都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體．
（1）A中含有的官能團的名稱是

 

，分子式為

 

．
（2）F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示分子中有兩種不同的氫原子．存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

 

．
寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由信息可知，Mr（A）=43×2=86，分子中H、O原子個數(shù)比為3：1，且與Na或Na₂CO₃都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，可知A中含有羧基，假設(shè)有機物的分子式為C_xH_3yO_y，則12x+19y=86，羧基中有兩個O原子，則y≥2，x、y均為整數(shù)，討論可得y=2，x=4，故A的分子式為C₄H₆O₂，A的飽和度為2，還含有碳碳雙鍵，則A為；
（2）F是A的一種同分異構(gòu)體，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，則F中含有-CHO，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示分子中有兩種不同的氫原子，則F結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CHO，H是HOOCCH₂CH₂COOH，H與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯N為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）由信息可知，Mr（A）=43×2=86，分子中H、O原子個數(shù)比為3：1，且與Na或Na₂CO₃都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，可知A中含有羧基，假設(shè)有機物的分子式為C_xH_3yO_y，則12x+19y=86，羧基中有兩個O原子，則y≥2，x、y均為整數(shù)，討論可得y=2，x=4，故A的分子式為C₄H₆O₂，A的飽和度為2，還含有碳碳雙鍵，則A為，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；C₄H₆O₂；
（2）F是A的一種同分異構(gòu)體，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，則F中含有-CHO，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示分子中有兩種不同的氫原子，則F結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CHO，H是HOOCCH₂CH₂COOH，H與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯N為，
反應(yīng)①的化學(xué)方程式：OHC-CH₂CH₂-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-CH₂-CH₂-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；
反應(yīng)③的化學(xué)方程式：，
故答案為：OHCCH₂CH₂CHO；OHC-CH₂CH₂-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-CH₂-CH₂-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；．

點評：本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是計算確定A的組成，結(jié)合F的核磁共振氫譜確定F的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握有機物的官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等．