Question

17．苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（　�。�
①苯的間位二元取代物只有一種�、诒降泥徫欢�元取代物只有一種  ③苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色�、鼙侥茉谝欢�條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷�、荼皆贔eBr₃存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)．

• A． ①③④
• B． ③④⑤
• C． ②③⑤
• D． ①③⑤

Answer 1

分析 ①無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體；
②苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無同分異構(gòu)體；
③如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，含有雙鍵能夠使高錳酸鉀褪色；
④含有雙鍵的物質(zhì)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
⑤根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)．雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)．

解答 解：①無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故錯(cuò)誤；
②若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故正確；
③苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，說明不含雙鍵，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故正確；
④含有雙鍵的物質(zhì)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷，可以用單雙健結(jié)構(gòu)來解釋，故錯(cuò)誤；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；
故選：C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用知識(shí)分析和解決問題，重在能力的考查．