Question

【改編】[化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）香豆素是一種重要香料，以下是兩種常見香豆素。

（1）關(guān)于香豆素和雙香豆素，下列說法正確的是 （填序號(hào)）。

A．分子中碳碳雙鍵

B．都屬于芳香烴

C．香豆素和雙香豆素都能發(fā)生取代、加成、酯化反應(yīng)

D．1 mol雙香豆素含羥基數(shù)為2NA（NA為阿伏加德羅常數(shù)的值）

（2）以甲苯為原料生產(chǎn)香豆素流程如下：

已知：（�。〣可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

（ⅱ）同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

②A的命名為__________________。B→C的反應(yīng)類型是 。

③與乙酸酐（）反應(yīng)，除生成外，另一種產(chǎn)物是 _____ 。(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，這種產(chǎn)物與Na2CO3反應(yīng)的方程式為________________________。

④異香豆素與香豆素互為同分異構(gòu)體，具有以下特點(diǎn)：

（a）含有苯環(huán)；

（b）含有與香豆素相似的兩個(gè)六元環(huán)；

（c）1 mol異香豆素與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1 mol NaOH。

寫出異香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______ 。寫出異香豆素與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為________________。

Answer 1

（1）AD（2分） （2）（3分）

（3）①（2分） ②臨甲基氯苯 取代反應(yīng)（2分） ③CH3COOH或乙酸（2分） ④（2分）+ NaOH → + H2O

【解析】

試題分析：（1）A、分子中均含有碳碳雙鍵，A正確；B、分子中均含有苯環(huán)，都屬于芳香族化合物，芳香烴只含有Ｃ和Ｈ兩種元素，故B錯(cuò)誤；C、香豆素和雙香豆素中都含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，也都能發(fā)生取代反應(yīng)，但是香豆素不含有羥基和羧基，故不能發(fā)生酯化，而雙香豆素含有羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D、一個(gè)雙香豆素含有2個(gè)羥基，故1 mol雙香豆素含羥基數(shù)為2NA，D正確。此題選AD。

（2）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)和B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知，甲苯與氯氣發(fā)生的是甲基鄰位上的氫原子被取代，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為臨甲基氯苯。A→B是氯原子被羥基取代，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。又由C的分子式可知，C應(yīng)該是甲基上的2個(gè)氫原子被氯原子代替，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，因此C通過水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鄰羥基苯甲醛。鄰羥基苯甲醛與乙酸酐通過取代反應(yīng)生成。最后在催化劑的作用下發(fā)生分子內(nèi)的加成反應(yīng)生成香豆素。

①根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

②A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為臨甲基氯苯，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

③與乙酸酐（）反應(yīng)，除生成外，根據(jù)原子守恒可知另一種產(chǎn)物是CH3COOH。2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑ + H2O

④含有苯環(huán)；含有與香豆素相似的兩個(gè)六元環(huán)；1 mol異香豆素與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1 mol NaOH，這說明酯基水解后產(chǎn)生的羥基不是酚羥基，因此異香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。異香豆素與NaOH的反應(yīng)方程式為：

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 考點(diǎn)2：有機(jī)化合物的分類、命名與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 試題屬性

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