Question

4．某芳香族化合物A，苯環(huán)上只有一個取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如圖所示的轉化關系：

（1）A在一定條件下可能發(fā)生的化學反應類型有②③（填序號）；
①水解反應②酯化反應③消去反應④加聚反應
（2）C分子中含氧官能團的名稱是酯基、羥基．
（3）B的結構簡式為：．
（4）寫出下列轉化的化學方程式：
①A→C：．
②D→F：．
（5）寫出同時符合條件：①與E具有相同的官能團   ②苯環(huán)上一氯取代物只有二種的E所有同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中可能含有C、H、O三種元素，A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個H原子，A能與乙醇反應，說明A中含有羧基；A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應為醇的消去反應，假設D中含有1個苯環(huán)、1個羧基，故剩余基團的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結合A中-OH相連的C原子上含有2個H原子，A的苯環(huán)上只有一個取代基，故D為，F(xiàn)結構簡式為，A為，E為，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應生成C，C為，以此解答該題．

解答 解：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中可能含有C、H、O三種元素，A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個H原子，A能與乙醇反應，說明A中含有羧基；A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應為醇的消去反應，假設D中含有1個苯環(huán)、1個羧基，故剩余基團的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結合A中-OH相連的C原子上含有2個H原子，A的苯環(huán)上只有一個取代基，故D為，F(xiàn)結構簡式為，A為，E為，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應生成C，C為，
（1）的結構簡式為，含有羧基、羥基，可發(fā)生酯化反應，消去反應、縮聚反應等，但不能發(fā)生水解反應，加聚反應，
故答案為：②③；
（2）C為，含有的官能團為酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（3）由以上分析可知B為，故答案為：；
（4）①A與乙醇發(fā)生酯化反應生成C，反應的化學方程式為，
故答案為：；
②D→F的方程式為：，
故答案為：；
（5）對應的同分異構體中：①與E具有相同的官能團，應含有醛基，②苯環(huán)上一氯取代物只有二種，說明苯環(huán)含有2個取代基，且位于對位的位置，則對應額同分異構體可能為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及計算能力，涉及結構簡式的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的確定等知識點，難點的同分異構體的書寫．