Question

雙草酸酯（CPPO）是冷光源發(fā)光材料的主要成分，合成某雙草酸酯的路線設(shè)計如下：
已知：
①
②
（1）B分子中含有的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）該CPPO結(jié)構(gòu)中有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．
（4）在反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的是

 

．
（5）C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（6）寫出F和H在一定條件下聚合生成高分子化合物的化學(xué)方程式

 

．
（7）資料顯示：反應(yīng)⑧有一定的限度，在D與I發(fā)生反應(yīng)時加入有機(jī)堿三乙胺能提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率，其原因是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)①為CH₂=CH₂與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，G能與銀氨溶液反應(yīng)，則E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為OHC-CHO，則H為HOOC-COOH，H發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成I為ClOC-COCl．B與C反應(yīng)得到D，D由I發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到CPPO，由CPPO的結(jié)構(gòu)可知，D為，則C為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)①為CH₂=CH₂與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，G能與銀氨溶液反應(yīng)，則E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為OHC-CHO，則H為HOOC-COOH，H發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成I為ClOC-COCl．B與C反應(yīng)得到D，D由I發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到CPPO，由CPPO的結(jié)構(gòu)可知，D為，則C為，
（1）由上述分析可知，B為CH₃CH₂OH，分子中含有的官能團(tuán)名稱是：羥基，故答案為：羥基；
（2）由CPPO的結(jié)構(gòu)簡式可知，CPPO分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故答案為：3；
（3）反應(yīng)④是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式是CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂-CH₂Br，故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂-CH₂Br；
（4）在反應(yīng)①～⑧中，①④屬于加成反應(yīng)，⑥⑦屬于氧化反應(yīng)，②③⑤⑧屬于取代反應(yīng)，故答案為：②③⑤⑧；
（5）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（6）HOCH₂CH₂OH與HOOC-COOH發(fā)生所縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（7）反應(yīng)⑧有一定的限度，在D與I發(fā)生反應(yīng)時加入有機(jī)堿三乙胺能提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率，其原因是：有機(jī)堿三乙胺能跟反應(yīng)⑧的生成物HCl發(fā)生反應(yīng)，使合成雙草酸酯的平衡右移，
故答案為：有機(jī)堿三乙胺能跟反應(yīng)⑧的生成物HCl發(fā)生反應(yīng)，使合成雙草酸酯的平衡右移．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)CPPO的結(jié)構(gòu)采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．