Question

3．有機(jī)化合物I分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，其合成路線如下：

已知：R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
回答以下問(wèn)題：
（1）D中所含官能團(tuán)的名稱是醛基、羥基．CH₂=CH₂→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）A+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式是．
（3）F的反式結(jié)構(gòu)式是．
（4）H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式是．
（5）下列說(shuō)法正確的是bc．
a．A、C為同系物                        
b．E、F均能自身發(fā)生聚合反應(yīng)
c．E、H互為同分異構(gòu)體                  
d．I、G均易溶于水和有機(jī)溶劑
（6）E的同分異構(gòu)體有多種，符合以下要求：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基        
②FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                  
④能發(fā)生水解反應(yīng)
寫(xiě)出E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成C為CH₃CHO．A的分子式為C₇H₆O，與乙醛發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D，則A含有醛基，D經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化得到I，且I分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，故A中含有六元環(huán)，故A為，則D為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，根據(jù)I分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)可知，F(xiàn)與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，則G為，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成、酸化得到H為，2分子H發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯I為，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成C為CH₃CHO．A的分子式為C₇H₆O，與乙醛發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D，則A含有醛基，D經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化得到I，且I分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，故A中含有六元環(huán)，故A為，則D為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到E為，E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，根據(jù)I分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)可知，F(xiàn)與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，則G為，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成、酸化得到H為，2分子H發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯I為．
（1）D為，所含官能團(tuán)有：醛基、羥基，CH₂=CH₂→B的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，
故答案為：醛基、羥基；加成反應(yīng)；
（2）A+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
（3）F為，其反式結(jié)構(gòu)式是：，
故答案為：；
（4）H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
（5）a．A是苯甲醛、C為CH₃CHO，二者不屬于同系物，故錯(cuò)誤；
b．E為，含有羧基、羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，F(xiàn)為，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確；
c．E為，H為，二者互為同分異構(gòu)體，故正確；
d．I屬于酯類物質(zhì)，不易溶于水，故錯(cuò)誤，
故選：bc；
（6）E（）的同分異構(gòu)體有多種，符合以下要求：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；②FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，④能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸生成的酯基（-OOCH），故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，結(jié)合I的分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)條件，采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．