Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成路線(xiàn)．

（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物 Me₂SO₄中的“Me”表示

 

．
（2）E中的官能團(tuán)有：

 

（寫(xiě)名稱(chēng)）．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（一CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（一COOH），請(qǐng)寫(xiě)出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）B水解的產(chǎn)物（參見(jiàn)4）有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體

 

．
①能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰
（6）化合物是合成某些藥物的中間體．試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選
②在 400℃有金屬氧化物存在條件下能發(fā)生脫羰基（）反應(yīng)．
③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對(duì)比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，
（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代；
（2）D加氫去氧生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可判斷E中的官能團(tuán)；
（3）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，由此推斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）B的水解產(chǎn)物為，核磁共振氫譜只有四組峰，需要從對(duì)稱(chēng)性的角度結(jié)合題干限制條進(jìn)行去書(shū)寫(xiě)；
（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1，4加成反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可．

解答： 解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代，則反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團(tuán)為氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（4）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（5）B的水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，a．核磁共振氫譜有四組峰，分子中含有4種等效H；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基；c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基，則滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應(yīng)，再發(fā)生1，4加成反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可，該合成路線(xiàn)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等，（6）為解答的難點(diǎn)．