Question

5．化合物A（C₈H₈O₃）為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應，圖中的化合物A硝化時可生成兩種一硝基取代物，化合物D中含有直接連接在苯環(huán)上的羥基，G能進行銀鏡反應．

試回答：（1）寫出下列化合物的結構簡式：
A：，E：HCHO，H：G：HCOOCH₃，．
（2）反應類型：（Ⅰ）取代反應；（Ⅱ）酯化反應．
（3）寫出C→E的化學方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；寫出D→H的化學方程式：．

Answer 1

分析 A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，G能進行銀鏡反應，則C為CH₃OH、E為HCHO、F為HCOOH、G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D中含有直接連接在苯環(huán)上的羥基，且化合物A硝化時可生成兩種一硝基取代物，含有2個不同的取代基且處于對位，結合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為、H為．

解答 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，G能進行銀鏡反應，則C為CH₃OH、E為HCHO、F為HCOOH、G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D中含有直接連接在苯環(huán)上的羥基，且化合物A硝化時可生成兩種一硝基取代物，含有2個不同的取代基且處于對位，結合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為、H為．
（1）A為，E為HCHO，H為，G為，
故答案為：；HCHO；；HCOOCH₃；
（2）反應（Ⅰ）屬于取代反應，反應（Ⅱ）屬于酯化反應，
故答案為：取代反應；酯化反應；
（3）C→E的化學方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
D→H的化學方程式：，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；．

點評 本題考查有機物的推斷，掌握官能團的性質是關鍵，C可以連續(xù)氧化且生成的E為氣體為突破口，再根據(jù)D的性質結合A的分子式進行推斷，綜合考查學生的能力，難度中等．