Question

瘦肉精又名克倫特羅（4-氨基-α-叔丁胺甲基-3，5-二氯苯甲醇），是一種β₂腎上腺素受
體激動劑，臨床上用于治療哮喘．可由下圖所示路線合成：
其中X表示某中間物質(zhì)，請回答下列問題．
（1）判斷反應(yīng)④的反應(yīng)類型

 

．
（2）書寫反應(yīng)③所代表的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（3）試推斷中間物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）對氨基苯乙酮 （ ） 的同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合以下條件的其中任意一種

 

．
a．苯環(huán)與氨基相連     b．與新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱，有紅色物質(zhì)生成  c．苯環(huán)上有2個取代基
（5）①②③代表的整個反應(yīng)過程完成了苯胺對位的�；�化，也完成了對

 

（填官能團名稱）的保護，同時也避免了一些副反應(yīng)的發(fā)生．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)物中氨基鄰位苯環(huán)上氫原子被Cl取代；
（2）對比反應(yīng)③中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生肽鍵的水解反應(yīng)，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉與水；
（3）對比X的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，-COCH₃中-CH₃被Br原子取代生成X，X中-COBr中溴原子被取代；
（4）對氨基苯乙酮 （ ） 的同分異構(gòu)體符合以下條件：a．苯環(huán)與氨基相連，b．與新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱，有紅色物質(zhì)生成，含有-CHO，c．苯環(huán)上有2個取代基，除去氨基外，另外的取代基為-CH₂CHO；
（5）①②③代表的整個反應(yīng)過程完成了苯胺對位的�；�化，對比結(jié)構(gòu)可知，開始氨基反應(yīng)，后又得到氨基，反應(yīng)中保護氨基．

解答： 解：（1）對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)物中氨基鄰位苯環(huán)上氫原子被Cl取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）對比反應(yīng)③中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生肽鍵的水解反應(yīng)，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）對比X的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，-COCH₃中-CH₃被Br原子取代生成X，X中-COBr中溴原子被取代，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）對氨基苯乙酮 （ ） 的同分異構(gòu)體符合以下條件：a．苯環(huán)與氨基相連，b．與新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱，有紅色物質(zhì)生成，含有-CHO，c．苯環(huán)上有2個取代基，除去氨基外，另外的取代基為-CH₂CHO，其中一種為，故答案為：；
（5）①②③代表的整個反應(yīng)過程完成了苯胺對位的�；�化，對比結(jié)構(gòu)可知，開始氨基反應(yīng)，后又得到氨基，反應(yīng)中保護氨基，避免了一些副反應(yīng)的發(fā)生，故答案為：氨基．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用，難度中等．