Question

11．實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}濃}$ CH₂=CH₂，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br．用少量的溴和足量的乙醇制備l，2-二溴乙烷的裝置如圖：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問題：
（1）在裝置c中應(yīng)加入③（選填序號(hào)），其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體．
①水     ②濃硫酸     ③氫氧化鈉溶液     ④飽和碳酸氫鈉溶液
（2）判斷d管中制備二溴乙烷反應(yīng)已結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是溴的顏色完全褪去．
（3）將二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在水的（填“上”或“下”）下層．
（4）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用②（填正確選項(xiàng)前的序號(hào)）洗滌除去．
①水       ②氫氧化鈉溶液     ③碘化鈉溶液     ④乙醇
（5）反應(yīng)過程中需用冷水冷卻（裝置e），其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但不用冰水進(jìn)行過度冷卻，原因是：1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低，過度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞
（6）以1，2-二溴乙烷為原料，制備聚氯乙烯，為了提高原料利用率，有同學(xué)設(shè)計(jì)了如下流程：1，2-二溴乙烷通過（ ①）反應(yīng)制得（ ②），②通過（ ③）反應(yīng)制得氯乙烯，由氯乙烯制得聚氯乙烯．
①消去反應(yīng)（填反應(yīng)類型）       ②（填該物質(zhì)的電子式）③加成反應(yīng)（填反應(yīng)類型）寫出第一步的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）氣體為二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；
（2）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色；
（3）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大；
（4）常溫下下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，可以除去混有的溴；
（5）溴易揮發(fā)，冷卻防止溴大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞；
（6）以1，2-二溴乙烷為原料，制備聚氯乙烯，可以先用1，2-二溴乙烷通過消去反應(yīng)反應(yīng)制得乙炔，然后通過乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)制得氯乙烯，最后由氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得聚氯乙烯，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}濃}$ CH₂=CH₂，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，所以③正確，
故答案為：③；
（2）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，D中溴顏色完全褪去說明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（3）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，有機(jī)層在下層，
故答案為：下；
（4）①溴更易溶液1，2-二溴乙烷，用水無法除去溴，故①錯(cuò)誤；
②常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，故②正確；
③NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘與1，2-二溴乙烷互溶，不能分離，故④③錯(cuò)誤；
④酒精與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故④錯(cuò)誤；
故答案為：②；
（5）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過度冷卻，過度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞，B中長(zhǎng)導(dǎo)管內(nèi)液面上升，
故答案為：乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低，過度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞；
（6）以1，2-二溴乙烷為原料，制備聚氯乙烯，可以先用1，2-二溴乙烷通過消去反應(yīng)反應(yīng)制得乙炔，然后通過乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)制得氯乙烯，最后由氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得聚氯乙烯，
反應(yīng)①為1，2-二溴乙烷通過消去反應(yīng)反應(yīng)制得乙炔，
②乙炔為共價(jià)化合物，分子中含有碳碳三鍵，乙炔的電子式為：；
③為乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)制得氯乙烯；
第一步反應(yīng)為1，2-二溴乙烷通過消去反應(yīng)反應(yīng)制得乙炔，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：消去反應(yīng)；；加成反應(yīng)；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成實(shí)驗(yàn)，題目難度中等，涉及制備原理、物質(zhì)的分離提純、實(shí)驗(yàn)條件控制、對(duì)操作分析評(píng)價(jià)等，是對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)．