Question

9．Atropic酸（H）是某些具有消炎、鎮(zhèn)痛作用藥物的中間體，其一種合成路線如下：

（1）G中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）C-D的化學(xué)方程式是+NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr．
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)3的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（4）下列說法正確的是ad．
a．B中所有原子可能在同一平面上
b．合成路線中所涉及的有機(jī)物均為芳香族化合物
c．一定條件下1mol有機(jī)物H最多能與5mol H₂發(fā)生反應(yīng)
d．G能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、縮聚等反應(yīng)
（5）化合物G有多種同分異構(gòu)體，其中同時滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜只有4個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，對比A、E的結(jié)構(gòu)可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由E的結(jié)構(gòu)可反推得D為，B在雙氧水的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得C，C在堿性條件下水解得D，所以C為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，對比A、E的結(jié)構(gòu)可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由E的結(jié)構(gòu)可反推得D為，B在雙氧水的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得C，C在堿性條件下水解得D，所以C為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H．
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基，由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（2）C→D的化學(xué)方程式是：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr，
故答案為：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr；
（3）對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)3是醇的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（4）a．B為，B中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，選擇碳碳單鍵，兩個平面可以重合，所以B中所有原子可能在同一平面上，故a正確；
b．合成路線中所涉及的有機(jī)物中乙炔不含苯環(huán)，不是芳香族化合物，故b錯誤；
c．H中苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下1mol有機(jī)物H最多能與4mol He發(fā)生反應(yīng)，故c錯誤；
d．G中含有羥基和羧基以及苯環(huán)，所以G能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、縮聚等反應(yīng)，故d正確，
故選：ad；
（5）化合物G的同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸酯，②能與FeCl₃，發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③核磁共振氫譜只有4個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、限制同分異構(gòu)體的書寫等，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．