Question

16．下圖是以基本化工原料制備防腐劑對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線．
已知以下信息：
①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1．回答下列問題：
（1）B的化學(xué)名稱為對(duì)甲基氯苯．
（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（3）F的化學(xué)式為C₇H₄O₃Na₂．
（4）G的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有13種，其中核磁共振氫譜由四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1：1的是（寫一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G，據(jù)此分析解答．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G，
（1）B為，B的化學(xué)名稱為對(duì)甲基氯苯，故答案為：對(duì)甲基氯苯．
（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為為：；
（3）F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂，
故答案為：C₇H₄O₃Na₂．
（4）同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個(gè)酯鍵和一個(gè)氯原子（鄰、間、對(duì)）共3種異構(gòu)；另一種是有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計(jì)是13種．其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，
故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成和推斷，注意根據(jù)分子式結(jié)合對(duì)羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)，有機(jī)合成過程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度中等．