Question

17．乙基香草醛（ ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
 乙基香草醛分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：


提示：a．RCH₂OH$\stackrel{CrO_{3}/H_{2}SO_{4}}{→}$ RCHO
b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
（1）A生成C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)
（2）苯甲酸的芳香族化合物的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有4種．
（3）寫(xiě)出在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
（4）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（  ）是一種醫(yī)藥中間體．
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（  ）合成D．用反應(yīng)流程圖表示如下，請(qǐng)將后面一步的反應(yīng)條件寫(xiě)在箭頭下方，試劑或原料寫(xiě)在箭頭上方，中間產(chǎn)物填在圖中的方框內(nèi)．

Answer 1

分析 乙基香草醛中含有7種氫原子；
乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，則A中含有羧基，A被氧化后生成的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明B含有醛基，A含有-CH₂OH，由A與C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，則B為，C為，
（4）合成的過(guò)程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發(fā)生酯化反應(yīng)即可，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：根據(jù)圖知，乙基香草醛中含有7種氫原子，故答案為：7；
乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，則A中含有羧基，A被氧化后生成的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明B含有醛基，A含有-CH₂OH，由A與C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，則B為，C為，
（1）A生成C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）苯甲酸的芳香族化合物的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，如果含有HCOO-有1種結(jié)構(gòu)；
如果含有-CHO、-OH，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有四種，故答案為：4；
（3）在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）合成的過(guò)程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發(fā)生酯化反應(yīng)即可，其合成路線(xiàn)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)，題目難度中等．