Question

有機物A（C₁₂H₁₄O₂）常用作香料，可調(diào)制葡萄、草莓香型香精，也用于化妝品等，一定條件下它可發(fā)生右圖所示的轉(zhuǎn)化，經(jīng)測定C含有苯環(huán)，僅有一個側(cè)鏈且側(cè)鏈上的原子除氫原子外都在同一條鏈上，H為高分子化合物

已知：R-CH=CHOH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R-RH₂CHO
（1）7.4g有機物B完全燃燒可產(chǎn)生0.3mol CO2和5.4g H₂O，其蒸氣對氫氣的相對密度是37，B與乙酸互為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）D→G的化學方程式是

 

，反應類型為

 

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（4）C→D的反應類型為

 

，E→F的反應類型為

 

（5）D與B在濃硫酸、加熱的條件下，相互反應的化學方程式是

 

（6）E有多種同分異構(gòu)體，寫出其中三個同時滿足以下兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

、

 

（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應；（Ⅱ）苯環(huán)上有2個取代基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：B蒸氣對氫氣的相對密度是37，則Mr（B）=37×2=74，7.4g有機物B的物質(zhì)的量為0.1mol，完全燃燒可產(chǎn)生0.3mol CO₂和5.4g H₂O，水的物質(zhì)的量為

5.4g

18g/mol

=0.3mol，故B分子中N（C）=

0.3mol

0.1mol

=3，N（H）=

0.3mol×2

0.1mol

=6，則N（O）=

74-12×3-6

16

=2，故B的分子式為C₃H₆O₂，B與乙酸互為同系物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，有機物A（C₁₂H₁₄O₂）再稀硫酸、加熱條件下得到B與C，則A屬于酯，C屬于醇，結(jié)合A、B分子式可知C分子式為C₉H₁₀O，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，經(jīng)測定C含有苯環(huán)，C在一定條件下生成高聚物H，則C中含有碳碳雙鍵，僅有一個側(cè)鏈且側(cè)鏈上的原子除氫原子外都在同一條鏈上，結(jié)合-OH直接連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，可推知C的結(jié)構(gòu)為，A為，C發(fā)生加聚反應生成高聚物H為，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G為．D發(fā)生氧化反應生成E為，E與氫氧化銅反應生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：B蒸氣對氫氣的相對密度是37，則Mr（B）=37×2=74，7.4g有機物B的物質(zhì)的量為0.1mol，完全燃燒可產(chǎn)生0.3mol CO₂和5.4g H₂O，水的物質(zhì)的量為

5.4g

18g/mol

=0.3mol，故B分子中N（C）=

0.3mol

0.1mol

=3，N（H）=

0.3mol×2

0.1mol

=6，則N（O）=

74-12×3-6

16

=2，故B的分子式為C₃H₆O₂，B與乙酸互為同系物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，有機物A（C₁₂H₁₄O₂）再稀硫酸、加熱條件下得到B與C，則A屬于酯，C屬于醇，結(jié)合A、B分子式可知C分子式為C₉H₁₀O，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，經(jīng)測定C含有苯環(huán)，C在一定條件下生成高聚物H，則C中含有碳碳雙鍵，僅有一個側(cè)鏈且側(cè)鏈上的原子除氫原子外都在同一條鏈上，結(jié)合-OH直接連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，可推知C的結(jié)構(gòu)為，A為，C發(fā)生加聚反應生成高聚物H為，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G為．D發(fā)生氧化反應生成E為，E與氫氧化銅反應生成F為，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，故答案為：CH₃CH₂COOH；
（2）D→G的化學方程式是：

濃硫酸

△

+H₂O，反應類型為：消去反應，故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；消去反應；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）C→D的反應類型為：加成反應，E→F的反應類型為：氧化反應，故答案為：加成反應；氧化反應；
（5）D與B在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應，相互反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（6）E（）有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下兩個條件的同分異構(gòu)體：（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；（Ⅱ）苯環(huán)上有2個取代基，側(cè)鏈為-CH₃、CH₂CHO，或-CH₂CH₃、-CHO，各有鄰、間、對三種物質(zhì)，其中的三種結(jié)構(gòu)簡式為：、、，故答案為：、、．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構(gòu)體、有機反應方程式書寫等知識點，計算B的分子式確定其結(jié)構(gòu)，再結(jié)合A的分子式與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學生的對知識的遷移運用能力，難度中等．