Question

（14分）由糠醛（A）合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林（D）和抗日本血吸蟲(chóng)�。↗）的合成路線如下：

已知Ⅰ．最簡(jiǎn)單的Diels—Alder反應(yīng)是

Ⅱ．

（1）B＋X→C的反應(yīng)類(lèi)型是___；B中的含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有____（填名稱(chēng)）。

（2）①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

②C+Y→D是加成反應(yīng)， 推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

（4）同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)

（5）H生成J的同時(shí)還有HCl生成，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式______________。

（6）糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成糠醛樹(shù)脂（其原理與甲醛和苯酚反應(yīng)類(lèi)似），寫(xiě)出在酸性條件下糠醛與苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式______________。

Answer 1

（共14分）

（1）加成反應(yīng)；酯基（各1分）

（2）① ②O=C=NCH3

（3） CH3CHO

（4）3種（分別是鄰、間、對(duì)三種，如：）

（5）+(CH3)2CHNH2 + HCl

（6）

【解析】

試題分析：（1）由合成流程圖可知B＋X→C的反應(yīng)是Diels—Alder反應(yīng)，即加成反應(yīng)；由B的結(jié)構(gòu)式可知B中的含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有酯基；（2）①由B和C的結(jié)構(gòu)式可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；②由C+Y→D是加成反應(yīng)，結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)式可推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O=C=NCH3 ；（3）由已知Ⅱ，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHO；（4）①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；由②，③可得含有甲酸酯；同分異構(gòu)體有3種（分別是鄰、間、對(duì)三種，如：）；（5）H生成J的同時(shí)還有HCl生成，可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(CH3)2CHNH2 + HCl；（6）由甲醛和苯酚反應(yīng)可知酸性條件下糠醛與苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+n （n-1）H2O+ 。

考點(diǎn)：有機(jī)合成方案設(shè)計(jì)

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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