Question

18．以化臺物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示

己知：
（1）化臺物D中含氧官能團的名稱硝基、醚鍵
（2）寫出下列反應的反應類型：反應②取代反應；反應④還原反應
（3）1molA與足量溴水反應可消耗3molBr₂．
（4）反應⑤中除生成M外，還生成CH₃OH，則Y的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（5）反應③的化學方程式為
（6）同時滿足下列條件的B的同分異構體有9種．
I．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；  II．能發(fā)生銀鏡反應．
寫出其中兩種核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結構簡式：、．

Answer 1

分析 由信息（Ⅰ）及反應①可推知A為，反應③是引入-NO₂的反應，由信息（Ⅱ）可知反應④是-NO₂被還原成-NH₂的反應，E中的-OCH₃應是反應②生成的，所以C是，D為．對比E和M的官能團的變化，結合（4）可知E和Y發(fā)生取代反應生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃．

解答 解：由信息（Ⅰ）及反應①可推知A為，反應③是引入-NO₂的反應，由信息（Ⅱ）可知反應④是-NO₂被還原成-NH₂的反應，E中的-OCH₃應是反應②生成的，所以C是，D為．對比E和M的官能團的變化，結合（4）可知E和Y發(fā)生取代反應生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（1）化臺物D為，含氧官能團的名稱：硝基、醚鍵，
故答案為：硝基、醚鍵；
（2）反應②屬于取代反應，反應④屬于還原反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（3）A為，分歧和鄰位、對位可以與溴發(fā)生取代反應，1molA與足量溴水反應可消耗3molBr₂，故答案為：3；
（4）反應⑤中除生成M外，還生成CH₃OH，則Y的結構簡式為：CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（5）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）同時滿足下列條件的B的同分異構體：
I．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，II．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，取代基為-OH、-OOCH，有鄰、間、對3種，取代基可以為2個-OH、1個-CHO，2個-OH處于鄰位、-CHO有2種位置，2個-OH處于間3、-CHO有2種位置，2個-OH處于對位、-CHO有1種位置，共有9種，核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結構簡式：、、，
故答案為：9；、．

點評 本題考查有機物的推斷、化學反應類型、官能團、同分異構體的書寫、化工生產(chǎn)條件的控制等，注意根據(jù)有機物的結構與分子式進行分析解答，側重考查學生的分析推理能力、知識遷移運用能力．