Question

18．以化臺(tái)物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示

己知：
（1）化臺(tái)物D中含氧官能團(tuán)的名稱硝基、醚鍵
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)②取代反應(yīng)；反應(yīng)④還原反應(yīng)
（3）1molA與足量溴水反應(yīng)可消耗3molBr₂．
（4）反應(yīng)⑤中除生成M外，還生成CH₃OH，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為
（6）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有9種．
I．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；  II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
寫出其中兩種核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．

Answer 1

分析 由信息（Ⅰ）及反應(yīng)①可推知A為，反應(yīng)③是引入-NO₂的反應(yīng)，由信息（Ⅱ）可知反應(yīng)④是-NO₂被還原成-NH₂的反應(yīng)，E中的-OCH₃應(yīng)是反應(yīng)②生成的，所以C是，D為．對(duì)比E和M的官能團(tuán)的變化，結(jié)合（4）可知E和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃．

解答 解：由信息（Ⅰ）及反應(yīng)①可推知A為，反應(yīng)③是引入-NO₂的反應(yīng)，由信息（Ⅱ）可知反應(yīng)④是-NO₂被還原成-NH₂的反應(yīng)，E中的-OCH₃應(yīng)是反應(yīng)②生成的，所以C是，D為．對(duì)比E和M的官能團(tuán)的變化，結(jié)合（4）可知E和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（1）化臺(tái)物D為，含氧官能團(tuán)的名稱：硝基、醚鍵，
故答案為：硝基、醚鍵；
（2）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)④屬于還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）A為，分歧和鄰位、對(duì)位可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1molA與足量溴水反應(yīng)可消耗3molBr₂，故答案為：3；
（4）反應(yīng)⑤中除生成M外，還生成CH₃OH，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：
I．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，取代基為-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，取代基可以為2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，2個(gè)-OH處于鄰位、-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于間3、-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于對(duì)位、-CHO有1種位置，共有9種，核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、，
故答案為：9；、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、化學(xué)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體的書寫、化工生產(chǎn)條件的控制等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．