Question

聚酰胺?66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：

 

已知反應(yīng)：R—CNR—COOH R—CNR—CH2NH2

(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________；①的反應(yīng)類型為______________。

(3)為檢驗D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。

(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為________________________________

_______________________________________________________________。

 

Answer 1

　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO

(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng)

(3)HNO3、AgNO3

(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→

或nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→

【解析】　結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺?66的合成路線，推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型，分析、解決相關(guān)問題。

(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有—CHO，則剩余部分基團(tuán)為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。

(2)分析C→D→E轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知， C與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)①為取代反應(yīng)。

(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團(tuán)為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成白色沉淀確定D中含有氯原子。

(4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni的催化作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成

H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺?66)。