Question

13．阿斯巴甜作為強(qiáng)烈甜味劑被廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果等，工業(yè)上可以用苯丙氨酸甲酯和α-氨基丁二酸為原料合成：

已知：RCN$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$RCOOH；   $→_{一定條件}^{NH_{3}}$ 
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；
（2）①、⑤的反應(yīng)類型依次為加成、取代；
（3）B的同分異構(gòu)體中同時(shí)符合下列條件的有2種，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；
①有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；②含苯環(huán)的中性物質(zhì)
（4）寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）寫出以1，3-丙二醇（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）為原料制備  的合成路線流程（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程示例如下 CH₂═CH₃$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$ CH₃CH₂OH：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)題中已知的條件，可知反應(yīng)②是將反應(yīng)物中的-CN變成-COOH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）反應(yīng)①是醛基與HCN加成，生成羥基腈，反應(yīng)⑤氨基中的一個(gè)H被取代；
（3）與氨氣反應(yīng)生成的B為，有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子說(shuō)明分子很對(duì)稱三個(gè)碳分布在苯環(huán)的間位，中性物質(zhì)說(shuō)明氮原子形成了硝基，據(jù)此可以寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：和
（4）阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應(yīng)，其中酯基和肽鍵能水解，羧基被中和，所有方程式：；
（5）根據(jù)產(chǎn)物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比較要知，碳原子數(shù)增加了兩個(gè)，且產(chǎn)物是一個(gè)很對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，將產(chǎn)物水解后得到，再對(duì)比原料可知，在原料上再引入兩個(gè)碳原子，可以參照題目流程中的第①②步驟，可以達(dá)到目的，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)題中已知的條件，可知反應(yīng)②是將反應(yīng)物中的-CN變成-COOH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羥基、羧基；
（2）反應(yīng)①是醛基與HCN加成，生成羥基腈，反應(yīng)⑤氨基中的一個(gè)H被取代，故答案為：加成；取代；
（3）與氨氣反應(yīng)生成的B為，有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子說(shuō)明分子很對(duì)稱三個(gè)碳分布在苯環(huán)的間位，中性物質(zhì)說(shuō)明氮原子形成了硝基，據(jù)此可以寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：、；
（4）阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應(yīng)，其中酯基和肽鍵能水解，羧基被中和，所有方程式：，
故答案為：；
（5）根據(jù)產(chǎn)物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比較要知，碳原子數(shù)增加了兩個(gè)，且產(chǎn)物是一個(gè)很對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，將產(chǎn)物水解后得到，再對(duì)比原料可知，在原料上再引入兩個(gè)碳原子，可以參照題目流程中的第①②步驟，可以達(dá)到目的，寫出的流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查了有機(jī)推斷與合成，涉及的知識(shí)點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別、同分異構(gòu)體的書(shū)寫、化學(xué)方程式的書(shū)寫、有機(jī)合成路線的選擇等知識(shí)點(diǎn)，中等難度．